Страх ребенка одевать верхнюю одежду

Здравствуйте, Елена

Ребенок уже в том возрасте, когда ему можно объяснить, что и почему происходит. Для него эта ситуация - новая и не совсем понятная, а то, что ребенок не может понять, его пугает.  
Не спешите сразу выводить его на улицу - пусть смотрит в окно, а вы ему показывайте на людей, в том числе других деток, которые ходят в шапочках и курточках. Расскажите, что там, где вы сейчас живете, не всегда тепло, а есть поры годы, и сейчас как раз такое время, когда холодно и чтобы не заболеть, нужно одевать одежду наверх основной.  
Придумывайте аналогии, можете все это заключить в сюжет сказки, где герои, которые не желали одеваться, замерзли в лесу (как есть похожие мультики, где бегемотик боялся ставить прививки или лечить зубы). Все поправимо, главное, не торопите ребенка и помогите справиться с этим страхом. Проверьте, чтобы верхняя одежда нигде не давила, не колола ему, т. к. он может не хотеть ее надевать еще и поэтому.

Своим поведением (тем, что убежали) вы испугали ребенка. Теперь необходимо выяснить, чего именно он боится - выйти на улицу или непосредственно верхней одежды.  
Вы точно уверены, что он боится именно одежды, а не того, что на улице?

К сожалению, вы не ответили на дополнительный вопрос.
Если вы точно установили, что ребенок боится именно верхней одежды, старайтесь показать ему, что это не страшно. К методам рекомендованным Анной Александровной могу добавить проигрывание ситуации с игрушками, когда куклам или зверятам необходимо сначала одеться, а затем только идти на улицу, можно читать терапевтические сказки, можно дать "поносить куртку" любимой игрушке. Главное, все проигрывать, не должно быть запугиваний "не оденешься - заболеешь", а должна быть мотивация: "сейчас рыцари оденут доспехи и пойдут за подарками для своей принцессы" или "космонавты одели скафандры и вышли в открытый космос". Вы лучше знаете своего малыша, поэтому, подберите тот сюжет, что ему интересен.
Если же ребенок боится именно того что за окном (например, холодного ветра) - то нужно работать с этим страхом, это сложнее, но также возможно.
В случае, если вы чувствуете, что сами не справляетесь - тогда будет необходимость пригласить детского психолога для наблюдения за малышом, определения истинного страха ребенка и определения методов преодоления страха.